| صفحه | عنوان. |
| ۴ | چکیده فارسی……………………………………………………………… |
| فصل اول: مقدمه و تئوری | |
| ۱۵ | ۱ مقدمه ………………………………………………………………….. |
| ۱۵ | ۱-۱ تیازول………………………………………………………………… |
| ۱۶ | ۱-۲ سنتز………………………………………………………………….. |
| ۱۶ | ۱-۲-۱ سنتز تیازولها از ترکیبات α-هالوکربونیل و مشتقات آن (سنتزهانش)…………… |
| ۱۸ | ۱-۲-۲ سنتز تیازولها از ترکیبات آسیل آمینو کربونیل و پنتاسولفید فسفر (سنتز گابریل)…… |
| ۲۰ | ۱-۲-۳ سنتز تیازولها از بازآرایی α-تیوسیاناتو کتونها……………………………… |
| ۲۲ | ۱-۲-۴ سنتز تیازولها از α-آمینو نیتریلها..……………………………………… |
| ۲۳ | ۱-۲-۵ سنتز مشتقات تیازول بر پایه پیرازول……………………………………… |
| ۲۴ | ۱-۲-۶ سنتز تکظرفی تیازولها در فاز آبی………………………………………. |
| ۲۵ | ۱-۲-۷ سنتز تیازول از ایندانون………………………………………………… |
| ۲۵ | ۱-۲-۸ سنتز تیازول با استفاده از کاتالیزگر سزیم کربنات……………………………. |
| ۲۶ | ۱-۲-۹ سنتز تیازول با استفاده از تیواوره نامتقارن…………………………………… |
| ۲۶ | ۱-۲-۱۰ سنتز مشتقات تیازول با استفاده از مشتقات کربوتیوآمید……………………… |
| ۲۷ | ۱-۲-۱۱ سنتز تیازول با استفاده از پیپیرازین تیوآمید………………………………… |
|
صفحه |
عنوان |
| ۲۸ | ۱-۲-۱۲ سنتز تیازول تیوسمیکاربازون…………………………………………… |
| ۲۸ | ۱-۲-۱۳ سنتز بیس تیازول در شرایط بدون حلال..………………………………… |
| فصل دوم: بحث و نتیجهگیری | |
| ۳۱ | ۲-۱ هدف تحقیق…………………………………………………………… |
| ۳۱ | ۲-۲ روش تحقیق…………………………………………………………… |
| ۳۷ | ۲-۳ مکانیسم واکنش…………………………………………………………. |
| ۳۹ | ۲-۴ بررسی اثر ضد باکتریایی ترکیبات سنتز شده با استفاده از روش MIC ……………… |
| ۴۱ | ۲-۵ نتیجهگیری..…………………………………………………………… |
| ۴۱ | ۲-۶ پیشنهاد برای کارهای آینده………………………………………………… |
| برای دانلود متن کامل این پایان نامه به سایت fumi.ir مراجعه نمایید. |
فصل سوم: کارهای تجربی
۴۳
۳ کارهای تجربی……………………………………………………………
۴۳
۳-۱ تکنیکهای عمومی………………………………………………………
۴۴
۳-۲ روش عمومی تهیه مشتقات بیس استوفنون (a-h3)…………………………….
۴۴
۳-۳ ترکیب ۱،΄۱-((بوتان-۴،۱-دیایلبیس(اُکسی)بیس(۴،۱-فنیلن))دیاتانون (a3)……….
۴۵
۳-۴ ترکیب ۱،΄۱-((پنتان-۱،۵-دیایلبیس(اُکسی)بیس(۴،۱-فنیلن))دیاتانون (b3)……….
۴۵
۳-۵ ترکیب ۱،΄۱-((هگزان-۱،۶-دیایلبیس(اُکسی)بیس(۴،۱-فنیلن))دیاتانون (c3)…..…
۴۶
۳-۶ ترکیب ۴،΄۴-((۴،۱-فنیلنبیس(متیلن)بیس(اکسی)بیس(۴،۱-فنیلن)دیاتانون (d3)……
صفحه
عنوان
۴۶
۳-۷ ترکیب ۳،΄۳-((بوتان-۴،۱-دیایلبیس(اُکسی)بیس(۱،۳-فنیلن))دیاتانون (e3)……….
۴۶
۳-۸ ترکیب ۳،΄۳-((پنتان-۱،۵-دیایلبیس(اُکسی)بیس(۱،۳-فنیلن))دیاتانون (f3)………..
۴۷
۳-۹ ترکیب ۳،΄۳-((هگزان-۱،۶-دیایلبیس(اُکسی)بیس(۱،۳-فنیلن))دیاتانون (g3)……..
۴۷
۳-۱۰ ترکیب ۳،΄۳-((۴،۱-فنیلن)بیس(متیلن) بیس(اُکسی)بیس(۱،۴-فنیلن))دیاتانون (h3)…
۴۸
۳-۱۱ روش عمومی تهیه ترکیبات تیازول…………………………………………
۴۹
۳-۱۲ ترکیب ۴-(۴-(۴-(۴-(۲-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین (a4)……………………………………………………………………….
۴۹
۳-۱۳ ترکیب ۴-(۴-(۵-(۴-(۲-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)پنتیلاُکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین (b4)……………………………………………………………………………………………..
۵۰
۳-۱۴ ترکیب ۴-(۴-(۶-(۴-(۲-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)هگزیلاُکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین (c4)………………………………………………………………………………………..
۵۱
۳-۱۵ ترکیب ۴-(۴-(۶-(۴-(۲-آمینوتیازول-۴-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیلاُکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین (d4)…………………………………………………………………………………….
۵۱
۳-۱۶ ترکیب ۴-(۳-(۴-(۳-(۲-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین (e4)……………………………………………………………………………………………..
۵۲
۳-۱۷ ترکیب ۴-(۳-(۵-(۳-(۲-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)پنتیلاُکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین (f4)……………………………………………………………………………………………….
۳-۱۸ ترکیب ۴-(۳-(۶-(۳-(۲-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)هگزیلاُکسی)فنیل)تیازول-۲-
آمین (g4)…………………………………………………………………………………………۵۳
۵۴
۳-۱۹ ترکیب۴-(۳-(۶-(۳-(۲-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیلاُکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین (h4) ……………………………………………………………………………………….
۵۵
۳-۲۰ ترکیب ۴-(نفتالن-۶-ایل)تیازول-۲-آمین (۷) …………………………………………..
۵۶
۳-۲۱ تست زیستی………………………………………………………………………………
فصل چهارم: طیفها
۵۸
طیفIR ۱،΄۱-((بوتان-۴،۱-دیایلبیس(اُکسی)بیس(۴،۱-فنیلن))دیاتانون…………………..
۵۸
طیف IR 1،΄۱-((پنتان-۱،۵-دیایلبیس(اُکسی)بیس(۴،۱-فنیلن))دیاتانون……………………
۵۹
طیف IR 1،΄۱-((هگزان-۱،۶-دیایلبیس(اُکسی)بیس(۴،۱-فنیلن))دیاتانون…………………
۵۹
طیف IR 4،΄۴-((۴،۱-فنیلنبیس(متیلن)بیس(اکسی)بیس(۴،۱-فنیلن)دیاتانون………………..
۶۰
طیف IR 3،΄۳-((بوتان-۴،۱-دیایلبیس(اُکسی)بیس(۱،۳-فنیلن))دیاتانون…………………..
۶۰
طیف IR 3،΄۳-((پنتان-۱،۵-دیایلبیس(اُکسی)بیس(۱،۳-فنیلن))دیاتانون……………………
۶۱
طیف IR 3،΄۳-((هگزان-۱،۶-دیایلبیس(اُکسی)بیس(۱،۳-فنیلن))دیاتانون…………………
۶۱
طیف IR 3،΄۳-((۴،۱-فنیلن)بیس(متیلن) بیس(اُکسی)بیس(۱،۴-فنیلن))دیاتانون…………….
۶۲
طیف IR 4-(4-(4-(4-(2-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین……
۶۲
طیف ۱H NMR 4-(4-(4-(4-(2-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین………………………………………………………………………………………………
طیف ۱۳C NMR 4-(4-(4-(4-(2-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین……………………………………………………………………………………………۶۴
۶۴
طیف IR 4-(4-(5-(4-(2-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)پنتیلاُکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین……
۶۵
طیف ۱H NMR 4-(4-(5-(4-(2-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)پنتیلاُکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین……………………………………………………………………………………………….
۶۶
طیف ۱۳C NMR 4-(4-(5-(4-(2-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)پنتیلاُکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین……………………………………………………………………………………………….
۶۷
طیف IR 4-(4-(6-(4-(2-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)هگزیلاُکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین….
۶۷
طیف ۱H NMR 4-(4-(6-(4-(2-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)هگزیلاُکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین……………………………………………………………………………………………
۶۸
طیف ۱۳C NMR 4-(4-(6-(4-(2-آمینوتیازول-۴-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیلاُکسی)فنیل) تیازول-۲-آمین…………………………………………………………………………………..
۷۰
طیف IR 4-(3-(4-(3-(2-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین…….
۷۰
طیف ۱H NMR 4-(3-(4-(3-(2-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین……………………………………………………………………………………………….
۷۴
طیف ۱۳C NMR 4-(3-(4-(3-(2-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین………………………………………………………………………………………………
۷۵
طیف IR 4-(3-(5-(3-(2-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)پنتیلاُکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین…..
۷۵
طیف ۱H NMR 4-(3-(5-(3-(2-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)پنتیلاُکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین………………………………………………………………………………………………
۷۷
طیف ۱۳C NMR 4-(3-(5-(3-(2-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)پنتیلاُکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین……………………………………………………………………………………………..
۷۷
طیف IR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)هگزیلاُکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین…
۷۸
طیف ۱H NMR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)هگزیلاُکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین…………………………………………………………………………………………..
۷۹
طیف ۱۳C NMR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)هگزیلاُکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین…………………………………………………………………………………………..
۸۰
طیف ۱H NMR 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-۴-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیلاُکسی)فنیل)
تیازول-۲-آمین…………………………………………………………………………………
۸۰
طیف IR 4-(3-(6-(3-(2-آمینوتیازول-۴-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیلاُکسی)فنیل)تیازول-۲-آمین. …………………………………………………………………………………………….
۸۱
طیف ۱۳C NMR 4-(3-(6-(3-(2-آمینوتیازول-۴-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیلاُکسی)فنیل)
تیازول-۲-آمین…………………………………………………………………………………..
۸۲
طیف IR 4-(نفتالن-۶-ایل)تیازول-۲-آمین…………………………………………………….
۸۳
طیف ۱H NMR 4-(نفتالن-۶-ایل)تیازول-۲-آمین…………………………………………..
۸۴
طیف ۱۳C NMR 4-(نفتالن-۶-ایل)تیازول-۲-آمین…………………………………………..
۸۵
مراجع…………………………………………………………………………………………….
| صفحه | عنوان |
| ۱۶ | شمای ۱-۱ سنتز تیازول از روش هانش…………………………………… |
| ۱۶ | شمای ۱-۲ سنتز ۲-آمینو تیازول-۵-کربوکسامید………………………………. |
| ۱۸ | شمای ۱-۳ شرایط ارلن مایر………………………………………………. |
| ۱۸ | شمای ۱-۴ سنتز تیازول با استفاده از α-توسیل کتون………………………….. |
| ۱۹ | شمای ۱-۵ سنتز تیازول از روش گابریل…………………………………… |
| ۲۰ | شمای ۱-۶ سنتز مشتقات ۱،۳-تیازول-۴-تیول……………………………… |
| ۲۱ | شمای ۱-۷ سنتز تیازولها از α-تیوسیانات و کتون…………………………… |
| ۲۲ | شمای ۱-۸ سنتز ۲-کلرو-۵-کلرو متیل تیازول………………………………. |
| ۲۲ | شمای ۱-۹ سنتز ۵-هیدروکسی متیل تیازول………………………………… |
| ۲۳ | شمای ۱-۱۰ سنتز تیازولها از α-آمینو نیتریلها……………………………… |
| ۲۳ | شمای ۱-۱۱ مکانیسم سنتز کوک-هلبرون…………………………………… |
| ۲۳ | شمای ۱-۱۲ سنتز ۵-آمینو تیازولها از مشتقات دیتیو فنیل استیک اسید…………… |
| ۲۴ | شمای ۱-۱۳ سنتز مشتقات تیازول بر پایه پیرازول…………………………… |
| ۲۵ | شمای ۱- ۱۴ سنتز تکظرفی تیازولها در فاز آبی…………………………… |
| ۲۵ | شمای ۱- ۱۵ سنتز تیازول از ایندانون……………………………………….. |
| ۲۶ | شمای ۱- ۱۶ سنتز تیازول با استفاده از کاتالیزگر سزیم کربنات…………………… |
| ۲۶ | شمای ۱- ۱۷ سنتز تیازول با استفاده از تیواوره نامتقارن……………………………….. |
| صفحه | عنوان |
| ۲۷ | شمای ۱-۱۸ سنتز مشتقات تیازول با استفاده از مشتقات کربوتیوآمید…………….. |
| ۲۷ | شمای ۱-۱۹ سنتز تیازول با استفاده از پیپیرازین تیوآمید………………………. |
| ۲۸ | شمای ۱-۲۰ سنتز تیازول تیوسمیکاربازون………………………………… |
| ۲۹ | شمای ۱-۲۱ سنتز بیس تیازول در شرایط بدون حلال…………………………… |
| ۳۳ | شمای ۲-۱ تهیه مشتقات بیس تیازول……………………………………….. |
| ۳۴ | شمای ۲-۲ تهیه مشتق مونو تیازول…………………………………………. |
| ۳۷ | شمای ۲-۳ مکانیسم واکنش………………………………………………. |
| صفحه | عنوان |
| ۱۵ | شکل ۱-۱ تیامین (۱)، سولفاتیازول (۲)، ریلوزول (۳)……………………… |
| ۳۹ | جدول ۲-۱ محصولات مونو و بیس تیازول تهیه شده..……………………… |
| ۴۱ | جدول ۲-۲ نتایج تعیین حساسیت باکتریها توسط سنتز شده به روشMIC..……. |
چکیده:
تیازولها کاربردهای متنوعی مانند ضدباکتری، ضدسرطان، ضد HIV، ویتامین B1، پنیسیلینها، ضدآلرژی، ضدفشارخون، ضدالتهاب و درمان شیزوفرنی دارند. در این تحقیق سنتز مشتقات جدید تیازول و بیس تیازولها با اتصالهای مختلف به روش کلیک شیمی و شیمی سبز مورد بررسی قرار گرفت. ابتدا سنتز بیس استوفنونها (b3-a3) از طریق واکنش ۴-هیدروکسی و ۳-هیدروکسی استوفنون با اتصالهای o-بوتیل، o-پنتیل، o-هگزیل و o-آریل در حضور K2CO3 به عنوان باز و DMF به عنوان حلال انجام شد، بعد از جداسازی و خالصسازی ترکیبات شناسایی شدند. سپس بیس تیازولها (h4-a4) از واکنش بیس-استوفنونها با برم و تیواوره در اتانول خشک تحت رفلاکس بدست آمدند. ساختار محصولات سنتز شده پس از جداسازی و خالصسازی با طیف بینی IR، ۱H NMR و C NMR ۱۳ شناسایی شدند.
کلیدواژه: بیس تیازول، بیس استوفنون، تیواوره
فصل اول
۱- مقدمه
- ۹۹/۰۹/۰۴
