سایت تخصصی پایان نامه های دانشگاهی

۲-۲-۱) سنتز ۴و۵و۵- تری متیل-۴و۵- دی هیدرو پیرولو ]۳،۲،۱– [hiایندول-۱و۲- دی اون..…………….…۲۵

۲-۲-۱-۱)سنتز ۲و۳و۳- تری متیل-H 3- ایندول………………..………………………………..…..۲۵

۲-۲-۱-۲)سنتز ۲و۳و۳- تری متیل ایندولین:. ……………………………………………………….۲۶

۲-۲-۱-۳)سنتز ۲–(۲و۳و۳- تری متیل ایندولین-۱-ایل)-۲- اکسو استیل کلراید:…… ………………….….۲۶

۲-۲-۱-۴) سنتز ۴و۵و۵- تری متیل-۴و۵- دی هیدرو پیرولو ]۳،۲،۱ [hi- ایندول-۱و۲- دی اون۲۷………….……………….

۲-۲-۲) روش های سنتزی مواد ایندولی و اسپیرو……………………………………………………….۲۸

۲ -۲-۳)بخش اول….………………………..……………………………………………………..۲۸

۲-۲-۳-۱ )مشخصات طیفی ترکیبات ایندولی و  اسپیرو سنتز شده.……….………………..………………۳۰

۲-۲-۳-۱-۱)  اتیل ۲- آمینو-۴’،۵،’۵′-تری متیل -۲’، ۵ – دی اکسو-۴’، ۵،۵’، ۶، ۷، ۸-هگزا هیدرو -H  ‘۲ -اسپیرو  ]کرومن-۴،’۱-پیرولو]۳، ۲، ۱-i h] ایندول ]-۳-کربوکسیلات……….…..…………….………۳۰

۲-۲-۳-۱-۲)   ۲-آمینو-۴’،۵’،۵′-تری متیل – ۲’،۵- دی اکسو-۴’،۵،۵’،۶،۷،۸-هگزا هیدرو-H ‘۲-اسپیرو ]کرومن -۴، ‘۱ پیرولو]۳،۲،۱-hi ]ایندول]-۳ -کربونیتریل   )………..……………….. ……………………۳۰

۲-۲-۳-۱-۳)   اتیل ۲-آمینو-۴’،۵’،۵’،۸،۸-پنتا متیل- ۲’، ۵ –دی اکسو-۴’،،۵،۵’،۶،۷،۸-هگزا هیدرو-H’۲-اسپیرو ]کرومن – ‘۱-پیرولو]۳،۲،۱-hi ]ایندول]-۳ کربوکسیلات……………..……………………………..…۳۰

۲-۲-۳-۱-۴) ۲ -آمینو-۴’،۵’،’۵،۸،۸-پنتا متیل – ۲’، ۵ – دی اکسو-۴’،۵،۵’،۶،۷،۸-هگزا هیدرو-H ‘۲-اسپیرو ]کرومن -۴،’۱-پیرولو]۳،۲،۱-hi ]ایندول]-۳- کربونیتریل…………………………………………………………۳۱٫

۲-۲-۳-۱-۵)  اتیل ۲-آمینو-۴’،۵’، ۵’،۷،۷-پنتا متیل-–۲’،۵  -دی اکسو-۴’،۵،۵’، ۶،۷،۸-هگزا هیدروH ‘۲- اسپیرو]کرومن -۴، ‘۱-پیرولو]۳،۲،۱-hi ]ایندول] -۳- کربوکسیلات……………………..…..………………۳۱

۲-۲-۳-۱-۶) ۲-آمینو-۴’،۵’، ۵’،۷،۷-پنتا متیل –  ۲’،۵ – دی اکسو-۴’،۵،۵’،۶،۷،۸-هگزا هیدرو-H ‘۲-اسپیرو]کرومن -۴، ‘۱- پیرولو]۳،۲،۱-hi ]ایندول]-۳ –کربونیتریل……………………………………………………………………………….۳۱٫

۲-۲-۴) بخش دوم……………………………………………………………………………………………………………………………………….۳۲٫

۲-۲-۴-۱)مشخصات طیفی ترکیبات ایندولی و اسپیرو سنتز شده………………………..….……………۳۴

۲-۲-۴-۱-۱) ۴، ۵،۵-تری متیل-  ۳’،۴،۴’،۵، ۶’، ۷′-هگزا هیدرو–H2 –اسپیرو[پیرولو[۳،۲،۱-hi]ایندول-۱، ‘۹-اکسانتن]- ۱’،۲، ۸’ (H ‘۲، H ‘۵)-تری اون…………………………….……………………………۳۴٫

۲-۲-۴-۱-۲) ۴،’۴،’۴، ۵،۵،’۵،’۵-هپتا متیل-‘۳،۴،’۴، ۵،’۶،’۷- هگزا هیدر-h2 –اسپیرو[پیرولو[۳،۲،۱-hi]ایندول-۱، ‘۹-اکسانتن]- ‘۱، ۲، ‘۸((H ‘۲، H ‘۵)-تری اون…………………………………………………………………………..۳۴٫٫

۲-۲-۴-۱-۳)  ‘۳،’ ۳، ۴،۵،۵،’۶،’۶- هپتا متیل-‘۳،۴،’ ۴،۵،’۶،’۷- هگزا هیدرو-H2 –اسپیرو[پیرولو[۳،۲،۱-hi]ایندول-۱، ‘۹-اکسانتن]- ‘ ۱،۲، ‘۸(H ‘۲، H ‘۵)-تری اون……………………………..۳۴٫

۲-۲-۴-۱-۴) ‘ ۴ ،’ ۵،’ ۵-تری متیل-‘ ۴، ۵،’ ۵ ، ۷-تترا هیدرو-‘ H 2-اسپیرو[دی سیکلوپنتا[b,e]پیران- ۸  ، ‘ ۱ -پیرولو[۳،۲،۱-hi]ایندول ۲  ،  ‘ ۲  ، ۶ (۱H ،  ۳H) تری اون……………………………………………………………………………………………………………۳۴٫

۲-۲-۴-۱-۵) ۱، ۳  ، ۷،  ۹-تترا اتیل-  ‘ ۴  ، ‘  ۵ ، ‘  ۵ –تری متیل –  ‘  ۴،  ‘  ۵  –دی هیدرو- ‘ ۲ H-اسپیرو]-  پیروانو] ۲ ، ۳-d : 5 ، ۶ –  [d دی پیریمیدین-۵ ، ‘  ۱ –پیرولو[۳،۲،۱-hi]ایندول-۲ ، ‘  ۲ ،۴ ،۶ ، ۸(H 1، H2، H3، H7 ، H9)-پنتا اون……….۳۵٫

۲-۲-۴-۱-۶)  ۱، ۳  ، ۷،  ۹-تترا اتیل-  ‘ ۴  ، ‘  ۵ ، ‘  ۵ –تری متیل –  ۲ ،  ۸  –دی تیوکسو – ۲ ، ۳ ، ۴’،’ ۵ ، ۸ ، ۹ –هگزا

هیدرو – ‘ ۲ H-اسپیرو]-  پیروانو] ۲ ، ۳-d : 5 ، ۶ –  [d دی پیریمیدین-۵ ، ‘  ۱ –پیرولو[۳،۲،۱-hi]ایندول- ‘  ۲ ،۴ ،۶ (H 1،

H7)-تری  اون…………………………………………………………………………………………………………………………………………………۳۵

۲-۳) بخش سوم……………………………………………………………………..………..۳۵

۲-۳-۱). سنتز ۵و۶ -دی هیدرو H1-پیرولو]۳، ۲، ۱-[ij کینولین-۱و۲(H4)-دی او.…………..……….۳۶

۲ -۳-۱-۱). سنتز ۵و۶ -دی هیدرو H1-پیرولو]۳، ۲، ۱-[ij کینولین-۱و۲(H4)-دی اون…………………..۳۶

۲-۳-۱-۲) سنتز ۵و۶- دی هیدرو H1-پیرولو ]۳، ۲، ۱-[ijکینولین-۱و۲(H4)-دی اون……….…………..۳۶

۲-۳-۲ ) .  روش کلی سنتز ترکیبات کینولینی و  اسپیرو  ……………………………………………………………………………..۳۷٫

۲-۳-۳)مشخصات طیفی ترکیبات کینولینی و  اسپیرو سنتز شده……………………….………………۳۹٫

۲-۳-۳-۱) ‘۳، ‘۴، ۵،۶، ‘۶، ‘۷-هگزا هیدرو اسپیر [پیرولو[۳،۲،۱-ij]کینولین- ۱، ‘۹-اکسانتن]- ‘ ۱،۲۸ (H ‘۲،H4، H ‘۵)-تری اون……………………………………………………………………………………………………………………………………۳۹

۲ -۳-۳-۲) ‘۴،’۴،’۵،’۵-تری متیل-‘۳، ‘۴،۵،۶، ‘۶، ‘۷-هگزا هیدرو اسپیرو [پیرولو[۳،۲،۱-ij]کینولین- ۱، ‘۹-اکسانتن]- ‘پیرولو ] ‘۱،۲، ‘۸(H ‘۲،H4، H ‘۵)-تری اون……..……..………………………….…۳۹٫

۲-۳-۳-۳) ‘۳،’۳،’۶،’۶-تترا متیل-‘۳، ‘ ۴، ۵،۶، ‘۶، ‘۷-هگزا هیدرو اسپیرو [پیرولو[۱،۲،۳-ij]کینولین- ۱، ‘۹-اکسانتن]- ‘ ۱،۲، ‘۸ (H ‘۲،H4، H ‘۵)-تری اون……………….….……………………………۴۰

۲-۳-۳-۴)  ۲، ۳،۵ ،’۵،۶،’ ۶-هگزا  هیدرو اسپیرو [دی سیکلو پنتا [b،e] پیران-۸،’۱-پیرولو [۳،۲،۱-ij] کینولین]-۱ ،’۲،۷  (H  ‘۴)-تری اون……………………………..……………………………………………۴۰

۲-۳-۳-۵) ‘۵،’۶-دی هیدرو اسپیرو [پیرانو [۲،۳-d:6،۵-‘d]دی پیریمیدین- ۵،’۱-پیرولو [۳،۲،۱-ij]کینولین]-۲،’۲، ۴، ۶،۸(H1،H3،H’۴،H7،H9)-پنتا اون……………………………………………۴۱

۲-۳-۳-۶)  ۱، ۳ ، ۷،۹-تترا اتیل- ۲،۸-دی تیوکسو- ۲،۳،’۵،’ ۶، ۸،۹-هگزا هیدرو اسپیرو [پیرانو [۲،۳-d:6،۵-‘  d ]  دی پیریمیدین -۵،’۱-پیرولو [۳،۲،۱-ij] کینولین ]- ‘  ۲، ۴،۶-(H1،’ H 4، H7)-تری اون…   ۴۱

فصل سوم: بحث و نتیجه­ گیری

۳-۱)  سنتز ترکیبات اسپیرو………………………………….………………………..…….۴۳٫

۳-۱-۱) کلیات…………………………………………….………….………………….۴۳

۳-۱-۲) سنتز۴و۵و۵- دی هیدروپیرولو [۳،۲،۱–hi] ایندول-۱و۲-دی اون….…….…………………۴۳٫

۳-۱-۲-۱) سنتز ۲و۳و۳- تری متیل- ۳H- – ایندول…………………. ……….…………………۴۳

۳-۱-۲-۲) سنتز ۲و۳و۳- تری متیل ایندولین…………………………………………………..۴۴

۳-۱-۲-۳) سنتز ۲-( ۲و۳و۳- تری متیل ایندولین-۱-ایل)- ۲- اکسواستیل کلراید………………..….۴۵٫٫

۳-۱-۲-۴) سنتز  ۴و۵و۵- تری متیل-۴و۵- دی هیدروپیروولو [۳،۲،۱–hi ] ایندول-۱و۲-……..………۴۵٫

۳-۱-۳) روش کلی سنتز مشتقات ایندولی, و اسپیر..…………………….……………………..۴۶

۳-۱-۴) مکانیسم کلی سنتز مشتقات ایندولی و اسپیرو…………………………………………۴۷٫

۳-۱-۵) شناسایی سنتز  مشتقات پیرولی و اسپیرو………………………………………………۴۷

۳-۱-۵-۱)  اتیل ۲- آمینو-۴ ،۵،۵-تری متیل -۵- دی اکسو-۴، ۵،۵، ۶، ۷، ۸-هگزا هیدرو-H  ‘۲-اسپیرو  ]کرومن-۴، پیرولو]۳، ۲، ۱-hi ] ایندول ]-۳-کربوکسیلات….………………………………………………………………۴۸

۳-۱-۵-۲)  ۲-آمینو-۴’،۵،’۵′-تری متیل -۵-اکسو-۴’،۵،۵’،۶،۷،۸-هگزا هیدرو-H ‘۲-اسپیرو ]کرومن -۴، ‘۱-پیرولو]۳،۲،۱-hi ]ایندول]-۳ کربونیتر …… ………….………………………….۴۸٫

۳-۱-۵-۳) )  اتیل ۲-آمینو-۴’،۵’،’ ۵،۷،۷-پنتا متیل-۵-اکسو-۴’،۵،۵’،۶،۷،۸-هگزا هیدروH ‘۲- اسپیرو]کرومن -۴، ‘۱- پیرولو]۳،۲،۱-hi ]ایندول…………………………………….…………………..۴۹

۳-۱-۵-۴) ۲-آمینو-۴’،۵’،’۵،۷،۷-پنتا متیل -۵-اکسو-۴’،۵،۵’،۶،۷،۸-هگزا هیدرو ‘۲-اسپیرو]کرومن -۴، ‘۱-پیرولو]۳،۲،۱-hi ]ایندول]-۳ کربونیتریل……………………….…………………………….۵۰

۳-۱-۵-۵) اتیل ۲-آمینو-۴’،۵’،۵’،۸،۸-پنتا متیل-۵-اکسو-۴’،۵،۵’،۶،۷،۸-هگزا هیدرو-H’۲-اسپیرو ]کرومن -۴، ‘۱-پیرولو]۳،۲،۱-ی hi ]ایندول]-۳ کربوکسیلات………….….………………………۵۰

۳-۱-۵-۶) ۲ -آمینو-۴’،۵’،’۵،۸،۸-پنتا متیل -۵-اکسو-۴’،۵،۵’،۶،۷،۸-هگزا هیدرو-H ‘۲-اسپیرو ]کرومن -۴، ‘۱-پیرولو]۳،۲،۱- hi ]ایندول]-۳ کربونیتریل………………………………………..۵۱

  ۳-۲) بخش دوم……………………………………………………………………………………………………………………….. ۵۲

۳-۲-۱) روش کلی سنتز مشتقات پیرولی و اسپیرو..…………………………………………۵۲

۳-۲-۲) مکانیسم کلی سنتز مشتقات پیرولی و اسپیرو………………………………………۵۲

۳-۲-۲-۱) ۴، ۵،۵-تری متیل- ‘۳،۴، ‘۴،۵، ‘۶، ‘۷-هگزا هیدرو-H2 –اسپیرو[پیرولو[۳،۲،۱-hi]ایندول-۱، ‘۹-اکسانتن]- ‘۱،۲، ‘۸(H ‘۲- H ‘۵)-تری اون…….…………………………………۵۳٫

۳-۲-۲-۲) ‘۴،’۴،۵،۵،’۵،’۵-هپتا متیل-‘۳،۴،’۴،۵،’۶،’۷- هگزا هیدرو-H2 –اسپیرو[پیرولو[۳،۲،۱-hi]ایندول-۱، ‘۹-  اکسانتن]- ‘۱،۲، ‘۸(H ‘۲- H ‘۵)-تری اون…………………………..……۵۴٫

۳-۲-۲-۳) ‘۳،’۳،۴،۵،۵،’۶،’۶- هپتا متیل-‘۳،۴،’۴،۵،’۶،’۷- هگزا هیدرو-H2 –اسپیرو[پیرولو[۳،۲،۱-hi]ایندول-۱، ‘۹-اکسانتن]- ‘۱،۲، ‘۸(H ‘۲- H ‘۵)-تری اون……….………………………۵۴

۳-۲-۲-۴) ‘ ۴ ،’ ۵،’ ۵-تری متیل-‘ ۴، ۵،’ ۵ ، ۷-تترا هیدرو-‘ H 2-اسپیرو[دی سیکلوپنتا[b,e]پیران- ۸  ، ‘ ۱ -پیرولو[۳،۲،۱-hi]ایندول ۲  ،  ‘ ۲  ، ۶ (۱H ،  ۳H) تری اون………………………………………………………………………………………۵۵

۳-۲-۲-۵) ۱، ۳  ، ۷،  ۹-تترا اتیل-  ‘ ۴  ، ‘  ۵ ، ‘  ۵ –تری متیل –  ‘  ۴،  ‘  ۵  –دی هیدرو- ‘ ۲ H-اسپیرو]-  پیروانو] ۲ ، ۳-d : 5 ، ۶ –  [d دی پیریمیدین-۵ ، ‘  ۱ –پیرولو[۳،۲،۱-hi]ایندول-۲ ، ‘  ۲ ،۴ ،۶ ، ۸(H 1، H2، H3، H7 ، H9)-پنتا اون………………………………………………………………………………………………………………………………………۵۶

۳-۲-۲-۶)  ۱، ۳  ، ۷،  ۹-تترا اتیل-  ‘ ۴  ، ‘  ۵ ، ‘  ۵ –تری متیل –  ۲ ،  ۸  –دی تیوکسو – ۲ ، ۳ ، ۴’،’ ۵ ، ۸ ، ۹ – هگزا هیدرو – ‘ ۲ H-اسپیرو]-   پیروانو] ۲ ، ۳-d : 5 ، ۶ –  [d دی  پیریمیدین-۵ ، ‘  ۱ –پیرولو[۳،۲،۱-hi]ایندول- ‘  ۲ ،۴ ،۶ (H 1، H7)-تری  اون………………………………………………………………………………………………………………………..۵۶

۳-۳- کلیات بخش سوم……………………………………………………………..……………۵۷

۳-۳-۱) سنتز۵و۶- دی هیدرو H1-پیرولو]۳، ۲، ۱-[ij کینولین-۱و۲(H4)-دی اون…..…..………….………۵۷

۳-۳-۲).سنتز ۵و۶ -دی هیدرو H1-پیرولو]۳، ۲، ۱-[ij کینولین-۱و۲(H4) -دی اون…………………….. .……۵۸٫

۳-۳-۳) روش کلی سنتز ترکیبات کینولی  و اسپیرو………………………………………………………۵۹

۳-۳-۴) مکانیسم کلی سنتز ترکیبات اسپیرو……………………………..…..….……………………..۵۹٫

۳-۳-۵) شناسایی ترکیبات اسپیرو………………………………………………………………………۶۰

۳-۳-۵-۱) ‘۳، ‘ ۴، ۵،۶، ‘۶، ‘۷-هگزا هیدرو اسپیرو [پیرولو[۳،۲،۱-ij]کینولین- ۱، ‘۹-اکسانتن]- ‘ ۱ ،۲، ‘۸ (H ‘۲،H4، H ‘۵)-تری اون………………………………………….………………………………۶۰٫

۳-۳-۵-۲) ‘۴،’۴،’۵،’۵-تری متیل-‘۳، ‘۴،۵،۶، ‘۶، ‘۷-هگزا هیدرو اسپیرو [پیرولو[۳،۲،۱-ij]کینولین- ۱، ‘۹-اکسانتن]- ‘۱،۲، ‘۸(H ‘۲،H4، H ‘۵)-تری